對溴苯胺的用途: 對溴苯胺是很重要的化工中間體,廣泛應用于醫藥、染料、顏料等精細化工產品的合成,它在精細化工生產中處于不可替代的地位。
(1)在醫藥中:對溴苯胺作為醫藥中間體的作用是無可匹敵的,所合成的藥物可用于治療氣喘、腎炎、增生病、神經紊亂、帕金森等疾病。
(2)在染料中:用對溴苯胺作為原料能夠制備傳統的硫化和偶氮染料,同時還可以制備香豆素類熒光染料,這類染料是高檔熒光染料,具有發射強度高,色光鮮艷,熒光強烈等優點。
(3)在農藥中:主要制備草酞替苯胺類藥物,有利于小麥屬植物授粉。
(4)其它:對溴苯胺還用于制備抗污劑,抗氧劑,穩定劑,石油添加劑等。在材料方面,對溴苯胺能制備氰基聯苯型液晶材料,性能好,對光、熱的穩定性好,還具有良好的防濕性能。
對溴苯胺的常用制備方法有:
(1)以對硝基苯胺為原料,在硫酸中與亞硝酸鈉反應,生成重氮鹽,再在溴化亞銅的作用下,與氫溴酸反應,生成硝基溴苯,進一步在氫溴酸中用鐵粉還原而得。
(2)以苯為原料,在鐵粉的作用下,與溴反應,生成溴苯,再與混酸(硫酸和硝酸)反應,生成鄰硝基溴苯及對硝基溴苯(其中鄰位占35%,對位占65%),使二者分離,再按(1)進行而得。
(3)以對溴乙酰苯胺為原料,在氫氧化鈉溶液中,用水蒸氣回流而得。
本實驗制備對溴苯胺的方法和意義:
方法:由于重氮鹽易爆炸很危險,所以本實驗以硝基苯為為原料,經過還原、保護、溴代、去保護等多個步驟合成對溴苯胺。
芳香硝基化合物還原是制備芳胺的主要方法,實驗室常采用的方法是在酸性溶液中用金屬進行化學還原,常使用的方法是使用錫-鹽酸來還原簡單的硝基化合物,也可以用鐵-醋酸法。苯胺很容易進行酰基化反應,即氨基中的氫原子被酰基取代,這樣可以保護芳基的氨基。鹵素對苯環上的取代反應屬親電取代反應,苯環上如有取代基,則按取代基的親電取代定位規則進行反應。對溴乙酰苯胺在酸性條件下去保護生成目標產物。
意義:此方法危險性較小,有原料易得、對實驗儀器的要求低、操作簡單、可控性強、產率較高等優點,且包括了本學期所有的實驗操作。